Eine versteckt liegende Strasse mit Eichen und Steineichen, der typischen Vegetation im Chianti, führt abwärts von Castellina nach Gagliole am Westhang der hochgelegenen Hügel, die eine herrliche Aussicht auf das Elsa-Tal bieten. Hinter einer Wegbiegung taucht das herrliche Gut auf, angekündigt von einer Reihe hoch aufragender, schlanker, dunkelgrüner Zypressen, welche die Trockenstein-Terrassierungen zu schützen scheinen, auf denen ein Grossteil der Reben von Gagliole wächst. In Castellina verfügt Gagliole über insgesamt 10 Hektar Weinberge, vier davon direkt um die Gebäude des Gutes gegen Westen, Südwesten bzw. Südosten und Osten gelegen. Von gelbbrauner Farbe sind hier die Böden, bestehend aus vielen Stein- und Tonkieseln, dem typischen Galestroboden im Chianti-Gebiet, auf einer Höhe von 450 Metern ü.M. Hier wird vor allem Sangiovese angepflanzt, gefolgt von Cabernet Sauvignon und alten Rebstöcken des Malvasia Bianca. Letztere sind mehr als 40 Jahre alt, während die jüngeren Rebanlagen seit 1996 angelegt wurden.
Die vielen Trockensteinmauern, welche die alten Terrassierungen von Gagliole schützen, wurden 2019 sogar zum Welterbe der Unesco erkoren. Dies sind verschwiegene Zeugen das Jahrtausend alten Beziehung zwischen Menschen und Natur, die von Gagliole mit entsprechender Sorgfalt gepflegt werden.
Im Jahr 2011 wurde der Besitz von Gagliole um ein grosses Areal mit Rebbergen in der Conca d'Oro von Panzano in Chianti erweitert, ein Anwesen, dessen Ausrichtung, Hanglage und Produktionspotenzial Monika und Thomas Bär sofort begeisterte. Diese neu erworbene Rebfläche von insgesamt 12 Hektar ist mit Sangiovese, Merlot und Cabernet Sauvignon bestockt. Die Weinberge liegen wesentlich höher als jene in Gagliole, nämlich auf 500-550 Metern ü.M. und verfügen überwiegend über Galestroböden, die eher karg, aber dafür reich an Steinen und mineralischen Substanzen sind. Diese Böden zeichnen sich durch einen konstant ausgewogenen Wasserhaushalt und ihre Tiefgründigkeit aus, sodass die Wurzeln der Reben sich in die Tiefe strecken müssen, um die wertvollsten Substanzen aufnehmen zu können. Neue Rebanlagen wurden auf der Basis präziser Anbaukriterien wie Klonselektion, Auswahl der Unterlagsreben, hoher Pflanzdichte (bis zu 7.000 Rebstöcken/Ha) - mit vorwiegend Sangiovese und Cabernet Trauben angepflanzt.
Die Vergrösserung der Rebflächen in einem für den Weinbau optimalen Gebiet wie der Conca d'Oro ermöglicht es dem Gagliole-Team, stets neue Methoden im Anbau und der Pflege der Rebstöcke zu erproben, was in qualitativer Hinsicht für die Zukunft der Gagliole-Weine sehr wichtig ist; eine Zukunft, die auf Gagliole in erster Linie Sangiovese heisst. Da diese Rebsorte 85% der gutseigenen Rebflächen ausmacht, ist sie in allen Rotwein-Assemblagen des Gutes in unterschiedlichem Ausmass zu spüren.
Von Anfang an verfolgte Gagliole einen sensiblen, respektvollen Umgang mit der Natur. Dies geschah durch einen nachhaltigen Weinbau, der den Einsatz chemischer Mittel nur in Ausnahmefällen erlaubte. Im Jahr 2016 stellte Gagliole dann auf biologischen Weinbau um und beantragte die Zertifizierung durch die ICEA mit dem Ergebnis, dass seit 2019 alle Weine, mit Ausnahme von Rubiolo und Biancolo, biologisch zertifiziert sind. Die im Zuge der Umstellung auf den biologischen Anbau eingeführten Praktiken haben es ermöglicht, die schädlichen Auswirkungen auf die Umwelt erheblich zu reduzieren, die natürlichen Abwehrmechanismen der Reben zu verbessern und das Ökosystem zu bereichern. Dank dieser neuen Massnahmen konnten auch einige alte Traditionen wiederaufgenommen werden, wie z.B. die regelmässige Verkostung der Trauben in den Wochen unmittelbar vor der Ernte.